1818 waren es Stiche nach Rubens und Radierungen sowie antike Münzen, die heute nicht mehr genauer zu identifizieren sind.

Doch 1819 kommen bereits erste Gemälde bekannter Meister hinzu, die August Kestner gleich zu Anfang des Jahres erwirbt. Für den 4. Januar 1819 verzeichnet er den Ankauf von sechs Werken: „Zu Koch und Palmaroli, wo ich drei Breughels und zwei Grinaldi, Bolognese, die vielleicht Carracci sind, kaufte für zwölf Louisdor“. Doch sollten dies nicht die einzigen Erwerbungen für 1819 sein. Gegen Ende des Jahres kommen weitere Bilder hinzu, wie er vor Begeisterung an Schwester Charlotte berichtet. Gerade der Ankauf eines „hübsche[n] Madonnenbild[es] aus der florentinischen Zeit vor Raffael, etwa von den Jahren 1460 bis 1480, […], welches von Signorelli sein soll, einem berühmten Maler, der von Michel Angelo besonders geschätzt wurde“, zieht ihn in seinen Bann. Viele weitere Gemälde sollten folgen.