Das Gemälde von Anton von Maron ist das bekannteste und zugleich umstrittenste Porträt Winckelmanns. Der Adressat des Bildnisses war Heinrich Wilhelm Muzel-Stosch. Auf Wunsch Winckelmanns wurde der repräsentative Ausschnitt gewählt. Auch das aufwendige Bildprogramm dürfte maßgeblich vom Dargestellten vorgegeben worden sein. 

Maron zeigt den Gelehrten im Kniestück am Tisch, die Rechte mit der Feder auf einem Manuskript, der linke Arm über der Rückenlehne des Sessels hängend, die Hand in einem Redegestus. Es scheint weniger die Situation des Schreibens dargestellt, sondern durch Feder und Manuskript das Schreiben, durch den Kupferstich vor dem Gelehrten die Kunstrezeption und durch die Redegeste die Kunstvermittlung jeweils exemplarisch kompiliert zu sein. 

Der Archäologe ist gleichsam in ein Dreieck antiker Bildwerke eingespannt: Vor ihm auf dem Manuskript liegt ein Kupferstich des Antinoos-Reliefs der Sammlung Albani (in loco). Rechts hinter ihm ist im Profil die Homer-Büste aus der Villa Albani (heute im Louvre) zu sehen und auf der anderen Seite bildparallel die Darstellung eines Hermes Psychopompos, die eine Gemme in der Sammlung Stosch in eine große Reliefplatte übersetzt. Die Aufmerksamkeit des Betrachters ziehen der scharlachrote, mit Pelz gefütterte Hausmantel sowie der orangefarbene Turban auf sich. Der Hausrock und Hausmütze sind konstitutive Formeln des Künstler- und Gelehrtenporträts. Mehrfach ist der Turban als eine Form des Kopftuchs, eines weibliches Accessoires missverstanden und demgemäß eine feminine Note im Bildnis Winckelmanns vernommen oder eine weibische Anmutung wahrgenommen worden.  

Das Original des Porträts befindet sich in Weimar. Die vorliegende Fassung, die vielfach als Replik, neuerdings eher als Kopie angesehen wird, dürfte für den Fürsten Franz von Anhalt-Dessau entstanden sein, dessen Cicerone di Roma Winckelmann gewesen, dessen Freund er geworden war und dessen eigenes Porträt Maron kurz vor jenem des Archäologen gemalt hatte.