Die 1764 entstandene Bleistiftzeichnung Winckelmanns im Profil als fingierte Gemme von der Hand Giovanni Battista Casanovas (1730-1795) verdankt ihre Entstehung freundschaftlichen Banden, und dies in zweifacher Hinsicht: Nicht nur der Künstler war – vor seiner Verwicklung in die für Winckelmann blamable Affäre um die Fälschungen antiker Malereien – dem Dargestellten freundschaftlich verbunden, sondern auch der ursprüngliche Adressat, der Liefländische Baron Friedrich Reinhold von Berg. Bei seiner Übersiedlung nach Dresden nahm Casanova das Bildnis offenbar mit sich. Dort wurde es von Bartholomeo Folin[o] (1730-1808), der gemeinsam mit dem Stecher nach Dresden übergesiedelt war, für die „Neue Bibliothek der schönen Wissenschaften und der freyen Künste“ in Kupfer gestochen.

Das Profil erfuhr im 18. Jahrhundert Wertschätzung als Anklang an das antike Münz- und Gemmenbildnis. Tatsächlich ist Casanovas Zeichnung als fingierter Gemmenabdruck angelegt und legt dem Archäologen so den Nimbus des Altertums bei. Zur Entstehungszeit von Casanovas Zeichnung in den frühen 1760er Jahren ist diese Porträtform ausgesprochen rar. Das Blatt, das durch seine Reproduktion ein großes Publikum erreichte, dürfte maßgeblich zu ihrer Popularisierung beigetragen haben. Das Original befindet sich im Museum der bildenden Künste Leipzig.