Das vorliegende Selbstporträt Graffs, der sich überaus häufig selbst gemalt hat, entspricht einem Typus des Jahres 1785, der in weiteren vier Exemplaren bekannt ist (u. a. Berckenhagen Nr. 490, Kunstmuseum Winterthur, und Nr. 491, Bayerische Staatsgemäldesammlungen München). Der intensive Blick ist traditionell ein Attribut des Künstlerporträts. Im Falle Graffs indessen wurde er von dessen Schwiegervater Johann Georg Sulzer als ein individuelles Charakteristikum beschrieben. Sulzer nämlich, der selbst mehrfach von Graff porträtiert wurde, hatte bemerkt, dass mancher „die scharfen und empfindungsvollen Blike, die [Graff] auf sie wirft, kaum vertragen k[ann]; weil jeder bis in das Innere der Seele zu dringen scheint“ (J. G. Sulzer: Allgemeine Theorie der schönen Künste. Leipzig 1771-1774, Bd. 2, S. 920). Gestalterisch auffällig an diesem wie an vielen Werken Graffs ist der starke Hell-Dunkel-Kontrast. Die sehr dunklen und großen Augen sind Teil dieses Kontrastes. Der Hintergrund hat dieselbe Farbe wie die Augen und wirkt so als deren Resonanz. Die Stirn ist die hellste Partie, der Kopf scheint fast zu leuchten, was als optische Metapher für geistige Ausstrahlung zu lesen ist. Gleim besaß kein Selbstporträt des von ihm höchstgeschätzten Malers; das vorliegende Gemälde wurde erst im 21. Jahrhundert vom Land Sachsen-Anhalt erworben und dem Gleimhaus als Dauerleihgabe zur Verfügung gestellt.